蚊子（赵又廷饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟在黑道与友情的决择中，演绎了一段关于青春的悲情故事。